Han startede sin karriere med at grundlægge Neo Ideo, som senere blev købt af den amerikanske marketingvirksomhed Leo Burnett, hvor Jimmy Maymann også blev ansat. Siden har han været CEO i internetmediet HuffPost, hvor hans internationale strategi var afgørende for mediets eksplosive vækst, bestyrelsesformand for TV2 og direktør for bettingfirmaet Superbet.

“Jeg mener, at SDU og den uddannelse jeg har fået der, har været med til at gøre at jeg har kunnet opnå de mål, jeg har haft. Man skal drømme stort når man starter på sin uddannelse, for hvis man får gjort det ordentligt, så har man en god værktøjskasse og så kan man opnå rigtig meget i livet. Det har jeg haft stor glæde af.”

— fortæller Jimmy Maymann-Holler selv om, hvilken betydning hans uddannelse har haft for hans karrieremuligheder.

Jimmy Maymann-Holler investerer stadig i iværksætteri inden for medier og teknologi med særligt fokus på udviklingen af demokratiske, vidensbaserede online medier.